例えば、1年前のはてなブックマークの「注目のブックマーク」を閲覧することだけでも面白いのかも知れない

http://d.hatena.ne.jp/kokokubeta/20080518/1211037849
過去記事ランダムRSSほすぃ - kokokubeta
　

特定のブログの過去記事をランダムに配信してくれる

　
　そのblogがはてなブックマーク対応なら、
たしか、こんな感じ
http://b.hatena.ne.jp/entrylist?url=http%3A%2F%2Fd.hatena.ne.jp%2Fworkshop%2F&sort=count
はてなブックマーク - d:id:workshop の人気エントリー
で人気のあるエントリーを抜き出すことができる。
　
　そこからランダムに上位記事を抜き出すようにすれば、
ある程度似たようなことができるし、
ブックマークした人のidに「大ざっぱな重み付け」をできるようにすれば、
好みに応じた味付けができそう。